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L'mwcqindolo (o mwcg2,3-benzopirrolo) è un mwcwcomposto eterociclico mwdaaromatico, con un anello mwdqbenzenico e uno mwdgpirrolico condensati. Il suo nome viene dall'mwdwindaco, noto mweacolorante azzurro-violetto.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore caratteristico. È un composto mwegnocivo.

L'indolo è un sottoprodotto della digestione del mwfatriptofano, uno degli mwfqamminoacidi essenziali, ed è uno dei composti che conferisce alle feci il caratteristico odore (insieme allo mwfgscatolo e altre sostanze).

• Metodi di sintesi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Un metodo di sintesi è la mwggsintesi di Fischer, dove una mwgwaldeide o un mwhachetone reagiscono con mwhqfenilidrazina in ambiente acido:

mwia

Consiste nella mwjaciclizzazione a caldo di arilidrazine con mwjqcatalizzatore mwjgacido (es. mwjwacido cloridrico, mwkacloruro di zinco, mwkqtrifluoruro di boro). Con questo metodo si possono preparare unicamente indoli sostituiti, pertanto, per la sintesi del fenilidrazone intermedio, di aldeidi o chetoni da ciclizzare, non può essere usata la mwkgformaldeide; le aldeidi o chetoni usati devono infatti avere un mwkwgruppo metile o mwlametilenico in alfa al mwlqcarbonile.

cite-note-11. scheda dell'indolo su mwnaIFA-GESTIS

• mwoaIndaco

• mwogTriptofano

• mwpaScatolo

• mwpgEnterobatteri

• mwqaSintesi di Gassman dell'indolo

• mwqgSintesi di Madelung dell'indolo

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «indolo»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su indolo

• citerefsapere-itindòlo, su sapere.it, De Agostini.

• citerefbritannica-com(EN) indole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.